Il ponte del Diavolo, eretto nel 1268 su disegno di Mastro Bentivegna, è unico nella sua forma per tutto il corso del Chienti con le sue cinque arcate sorrette da possenti piloni, la torre-barriera quadrangolare merlata alla guelfa e la porta ad arco acuto con doppia ghiera in cotto.
Deve il suo nome alla leggenda secondo la quale il costruttore, viste le notevoli difficoltà che stava incontrando nella realizzazione dell’opera, fece un accordo con il diavolo per essere aiutato, in cambio però dell’anima del primo essere vivente che fosse passato sul ponte. San Nicola, saputo di questo patto, si presentò al posto del costruttore, lanciò una forma di formaggio lungo il ponte, inducendo un cane a seguirla e beffando così il diavolo.
Nel 1524, per deliberazione del Comune, fu innalzata sullo spigolo del pilone centrale un’edicola sacra che tuttora rimane, con un affresco che rappresenta la Vergine con il Bambino. Il 30 giugno 1944, durante la seconda guerra mondiale, le truppe tedesche in ritirata fecero saltare l’arcata centrale del ponte, che in seguito, venne ricostruita nella forma originaria. Nella zona sottostante è stata ricavati un’oasi naturalistica.
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